Il borgo di Pratovecchio, fu feudo dei Conti Guidi, i quali avevano diversi castelli in quella zona e fondarono tra l’altro anche il convento delle Camaldolesi.
Le mura furono costruite dal Conte Marcovaldo, mentre nei primi decenni del 1400, fu assegnato al borgo il leone rampante come stemma del vessillo. Il centro del paese è caratteristico come altri centri storici del Casentino: ha strade strette lastricate in pietra e piazze incastonate in mezzo ad edifici che mantengono intatta l’atmosfera del tempo antico. Borghi e piazze sono fiancheggiati da lunghi portici.
Il centro storico di Pratovecchio è in Piazza Vecchia, ma il fulcro della vita sociale del paese è "Piazza Nova" intitolata a Paolo Uccello, il grande pittore nato nel 1397, figlio di Dono, barbiere e chirurgo di Pratovecchio. La storia del Comune di Pratovecchio è sempre stata unita alla bellezza delle sue foreste e alla maestosità del Falterona e non è un caso se attualmente è la sede del Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi. Sovrastano il capoluogo I ruderi del castello di Romena, dove l'Alighieri soggiornò da esule, ospite del conte Guido Selvatico da Dovadola. Nell'Ottocento la costituzione di un'azienda forestale amministrata dall'Ufficio delle Reali Possessioni del Granducato dette notevole impulso alle attività connesse allo sfruttamento delle risorse dei boschi, continuando una tradizione locale che risaliva al Medioevo; da qui provenne, ad esempio, una notevole parte del legname necessario alla costruzione del Duomo di Firenze.
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